Для себя решил, что надо переходить всеми сайтами. В итоге управился за 2 недели, брал бесплатные от LetsEncrypt и пару бонусных сертификатов к доменам от reg.ru. Большой плюс SSL это возможность включения на сервере http2.
А чем вас бесплатный от LetsEncrypt не устраивает? Часть сайтов, в том числе коммерческой направленности, у меня на этих сертификатах. Кроме того, брал пару сертификатов Comodo Positive SSL, проблем также не было